Пятеро героев из разных городов России не могут вылететь из Москвы в Санкт-Петербург. Авиакомпания «Ульяновские авиалинии» несколько раз переносит время вылета. Герои смиренно принимают обстоятельства, и, желая отвлечься от реальности, погружаются в дискуссию о Ленине, апеллируя историческими штампами. Выясняется, что каждый из героев прописан на улице имени Ленина, а наименование авиакомпании образовано от города Ульяновск. Увлеченные навязчивым присутствием имени Ленина герои погружаются в псевдореальность, выходом из которой является вопрос, вынесенный в название фильма.
Мне повезет!